Paweł Kowalewski studiował w latach 1978-1983 na Wydziale Malarstwa w Akademii Sztuk Pięknych w Warszawie, gdzie uzyskał dyplom z wyróżnieniem w pracowni Stefana Gierowskiego, który do dziś jest jego mistrzem koloru. Od 1985 jest wykładowcą na Wydziale Wzornictwa warszawskiej Akademii Sztuk Pięknych, gdzie początkowo był asystentem prof. Jacka Sempolińskiego, a następnie został samodzielnym pracownikiem naukowym. Do 1994 roku Kowalewski wykładał na uczelni malarstwo, a od 1994 roku prowadzi zajęcia z budowy marki, obecnie ze stopniem doktora habilitowanego. Jego wieloletnia praca dydaktyczna przyczyniła się do zbudowania mostu pomiędzy światem sztuki i reklamy w Polsce. W 2019 roku uzyskał stopień profesora ASP. Kowalewski od zawsze powtarza, że sztuka może zmieniać świat, dlatego tak wiele satysfakcji przynosi mu działalność naukowa i wykładanie dobrych praktyk projektowych dla kolejnych pokoleń twórców.

Kowalewski był założycielem legendarnej Gruppy, najsławniejszej polskiej formacji artystycznej lat 80. Działania Gruppy można opisać jako bunt wobec akademizmu i postaw postawangardowych w sztuce, a także protest przeciwko cenzurze i represjom ze strony władz komunistycznych podczas stanu wojennego, wprowadzonego w 1981 roku.
Rzeczywistość tamtego okresu czasów PRL-u, Kowalewski odczuwał jako absurd i groteskę. W latach 1984-1989 w ramach efemerycznego pisma Gruppy „Oj dobrze już”, gdzie zamieszczano wiersze, wypowiedzi, komentarze, szkice i rysunki, pisywał prześmiewcze teksty m.in. pod pseudonimem wyimaginowanej amerykańskiej dziennikarki Sharm Yarn. Chciał w ten sposób ukazać niepewność polskiej krytyki artystycznej, skomentować pomijanie unikatowości zjawisk, które miały miejsce w Polsce w tamtym czasie oraz ośmieszyć próby wyznaczania kierunku kultury podług odgórnych paradygmatów politycznych.

Prace Pawła Kowalewskiego wystawiane były m.in. w Museum Jerke w Niemczech, Artist’s House w Tel Avivie, Galerii Tretiakowskiej w Moskwie, Galerii Isy Brachot w Brukseli, w NS-DOK w Monachium, Dorotheum w Wiedniu, Sotheby’s w Londynie, Zachęcie – Narodowej Galerii Sztuki. Jego prace znajdują się m.in. w Muzeum Narodowym w Warszawie i Krakowie, a także w Fundacji Rodziny Staraków i Fundacji Sztuki Polskiej Banku ING.