Urodzony w 1851 roku w małej miejscowości Brzustów Jan Chełmiński był synem nadleśniczego Lasów Rządowych Radzice – Maxymiliana Chełmińskiego. Wykształcenie malarskie zdobył w warszawskiej Klasie Rysunkowej, równolegle pobierając nauki rysunku u Juliusza Kossaka. Studia artystyczne kontynuował na akademii w Monachium u Alexandra Strähubera i Alexandra Wagnera, a także w prywatnych pracowniach Józefa Brandta i innego słynnego batalisty Franza Adama.
Od 1882 roku przebywał poza Polską podróżując pomiędzy Monachium, Londynem, Paryżem, Petersburgiem oraz Nowym Jorkiem. W 1893 roku uzyskał obywatelstwo brytyjskie. Od tego czasu zauważalna jest drobna zmiana pisowni jego nazwiska – Jan V. Chelminsky, gdzie „V”oznacza skrót jego drugiego imienia – Władysław (błędnie interpretowany jako niemiecki przedrostek „von”). Artysta pomimo częstych podróży i przeprowadzek, nie zerwał kontaktów z Polską. Systematycznie przesyłał swoje obrazy na warszawskie wystawy, gdzie zdobywały ogromne uznanie.
Tworzył sceny z polowań, przejażdżki, konne spacery i kawalkady jeźdźców w kostiumach osiemnastowiecznych. Cieszył się poparciem i uznaniem koronowanych głów. Na zamówienie dworu bawarskiego malował m.in. portrety konne, pracował także krótko w Petersburgu dla cara. Mógł się pochwalić szeroką klientelą w Stanach Zjednoczonych, która kupowała od niego różne kompozycje, najczęściej przedstawiające życie arystokracji i bogatej burżuazji. Utrzymywał bliski kontakt z Teodorem Rooseveltem, dla którego wykonał ilustracje do myśliwskich nowel.
Po 1890 roku w sztuce Chełmińskiego zaczęła wyraźnie dominować tematyka batalistyczna, głównie związana z wojnami napoleońskimi i legionami polskimi. Wówczas skupił się na przedstawieniach ułanów i różnych epizodów z kampanii, wykonał też portret księcia Józefa Poniatowskiego w stroju marszałka wojsk francuskich. Wspaniale rozwijająca się kariera malarska pozwoliła artyście na realizację innych pasji. Malarz zapisał się na studia wojskowo-historyczne, zaczął też kolekcjonować dawną broń i żołnierskie umundurowania z czasów napoleońskich. W 1904 roku wydał album poświęcony armii Księstwa Warszawskiego. Znany i doceniany, ostatnie dziesięć lat życia spędził w Stanach Zjednoczonych. Jego dzieła znajdują się dziś w licznych zbiorach prywatnych, głównie w Anglii i USA, a także w kolekcjach publicznych m.in. Muzeum Narodowego w Warszawie, Muzeum Wojska Polskiego, Polskiego Towarzystwa Historyczno-Literackiego w Paryżu i Kościuszko Foundation w Nowym Jorku.
